Начало 1960-х годов в Нью-Йорке. Тони «Болтун» Валлелонга, простоватый и грубоватый, но по-своему принципиальный вышибала, остаётся без работы на время ремонта своего ночного клуба. Ему срочно нужны деньги, чтобы обеспечивать семью, и он готов взяться за любое дело. Случай сводит его с доктором Доном Ширли – виртуозным пианистом, человеком безупречных манер, живущим в роскошной квартире над Карнеги-холлом. Ширли, афроамериканец, исполняющий классическую музыку для изысканной белой публики, планирует рискованное турне по глубокому югу США. Ему требуется не просто водитель, а человек, способный быть связующим звеном с миром, где законы Джима Кроу и повсеместная расовая сегрегация делают путешествие чернокожего артиста крайне опасным. Несмотря на взаимное непонимание и откровенное предубеждение, они заключают соглашение: Тони становится водителем, телохранителем и решателем проблем на ближайшие два месяца. Их путешествие на роскошном голубом «Кадиллаке» становится не просто перемещением из города в город, а медленным, полным трений и неожиданных открытий путешествием друг в друга. Первоначальная отчуждённость и культурная пропасть между ними кажутся непреодолимыми. Тони с его любовью к простой пище, громкой поп-музыке и прямолинейному, порой вульгарному общению, и Дон – сдержанный, одинокий гений, замкнутый в мире высокой культуры и непроницаемого достоинства. Дорога через штаты, где Ширли с его статусом и талантом вынужден пользоваться чёрными мотелями, задними входами и терпеть унижения, обнажает жестокую реальность Америки того времени. Постепенно, через череду конфликтов, неловких ситуаций и вынужденного взаимовыручки, между ними начинает пробиваться нечто большее. Тони открывает для себя одиночество и внутреннюю боль Ширли, запертого между мирами, не принятого до конца ни белым обществом, ни своей же расой. Ширли, в свою очередь, видит в Тони не просто грубияна, а человека с непоколебимым чувством справедливости, верности и простой житейской мудростью. Их путешествие превращается в трансформацию обоих, заставляя пересмотреть глубоко укоренившиеся стереотипы, понять цену достоинства и найти неожиданную дружбу там, где её, казалось, не могло быть вовсе. Эта поездка действительно навсегда меняет их взгляд на мир, на других людей и, в конечном счёте, на самих себя.